Вопрос:

3. Составить: а) формулу β-глюкозы. б) составить формулу жира олеинодистеарат и рассмотреть его свойства в) Написать уравнение реакции получения белка асп-фен-три. 4. Получить из оксида углерода (II) с помощью соответствующих реакций 2-аминокапроновую кислоту. Дайте название полученным продуктам реакций. 5. Различите предложенное вещество, написав соответствующие качественные реакции. а) глицерин б) формалин в) этилбутиламин г) 2-изобутилпентановая кислота д) п- бромфенол

Ответ:

3. Составление формул и уравнений:


а) Формула β-D-глюкозы (в циклической форме):



O
CH
2
OH
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH
O









б) Формула олеинодистеарата (триолеин):


\( \text{CH}_2-\text{O-CO-(CH}_2)_7\text{CH=CH-(CH}_2)_7\text{CH}_3 \)


\( | \)


\( \text{CH-O-CO-(CH}_2)_7\text{CH=CH-(CH}_2)_7\text{CH}_3 \)


\( | \)


\( \text{CH}_2-\text{O-CO-(CH}_2)_7\text{CH=CH-(CH}_2)_7\text{CH}_3 \)


Свойства: Олеинодистеарат — это триглицерид, сложный эфир глицерина и олеиновой кислоты. Как и другие жиры, он нерастворим в воде, но растворим в органических растворителях. Олеиновая кислота — ненасыщенная жирная кислота, поэтому олеинодистеарат при обычных условиях является жидкостью.



в) Уравнение реакции получения белка (полимеризация аминокислот):


\( n \text{ H}_2\text{N-CH(R)-COOH} \rightarrow \text{-NH-CH(R)-CO-}_n + n \text{ H}_2\text{O} \)


(где R — боковая цепь аминокислоты, например, аспарагиновая кислота имеет боковую цепь -CH₂-COOH)



4. Получение 2-аминокапроновой кислоты из оксида углерода (II):


Для получения 2-аминокапроновой кислоты из оксида углерода (II) (CO) потребуется несколько стадий. CO может быть использован для синтеза метанола, который затем можно превратить в необходимые реагенты. Однако, прямой синтез 2-аминокапроновой кислоты из CO и азота с последующим усложнением цепи является сложной задачей и обычно осуществляется другими методами. Предлагаемый путь является гипотетическим и упрощенным:



  1. Синтез метанола: \( \text{CO} + 2 \text{H}_2 \xrightarrow{\text{катализатор}} \text{CH}_3\text{OH} \)

  2. Получение галогеналкана (например, 1-бромпентана): \( \text{CH}_3\text{OH} + HBr \rightarrow CH_3Br + H_2O \) (Далее реакция Вюрца или другие методы для удлинения цепи до 5 атомов углерода).

  3. Синтез 2-аминокапроновой кислоты (например, через реакцию Бухерера-Бергса или другие аминирования):


Предложенный путь не является стандартным и эффективным. Обычно 2-аминокапроновая кислота (AEDA) получается другими путями, например, из капролактама.



5. Различение предложенных веществ:


а) Глицерин:



  • Качественная реакция с гидроксидом меди (II) (Cu(OH)₂): При нагревании глицерин с раствором Cu(OH)₂ образует ярко-синий раствор комплексного соединения.

  • \( \text{CH}_2(\text{OH})-CH(\text{OH})-CH_2(\text{OH}) + \text{Cu(OH)}_2 \rightarrow [\text{Cu(C}_3\text{H}_7\text{O}_3)_2] + 2 \text{H}_2\text{O} \) (темно-синий раствор)


б) Формалин (водный раствор формальдегида):



  • Реакция с гидроксидом меди (II) (Cu(OH)₂): При нагревании формалин восстанавливает свежеосажденный гидроксид меди (II) до оксида меди (I) (красный осадок).

  • \( \text{HCHO} + 2 \text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{\Delta} \text{HCOOH} + \text{Cu}_2\text{O} \downarrow + 2 \text{H}_2\text{O} \)

  • Реакция с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реактив Толленса): Формалин восстанавливает ионы серебра до металлического серебра, образуя «серебряное зеркало» на стенках пробирки.

  • \( \text{HCHO} + 2 \text{Ag(NH}_3\text{)}_2\text{OH} \rightarrow \text{HCOONH}_4 + 2 \text{Ag} \downarrow + 3 \text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O} \)


в) Этилбутиламин (вторичный амин):



  • Реакция с кислотами: Амины проявляют основные свойства, реагируя с кислотами с образованием солей.

  • \( \text{C}_2\text{H}_5-\text{NH-C}_4\text{H}_9 + \text{HCl} \rightarrow [\text{C}_2\text{H}_5-\text{NH}_2^{+}-\text{C}_4\text{H}_9] \text{Cl}^{-} \)

  • Реакция с азотистой кислотой (HNO₂): Вторичные амины при реакции с азотистой кислотой образуют N-нитрозамины.

  • \( \text{C}_2\text{H}_5-\text{NH-C}_4\text{H}_9 + HNO_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5-\text{N(NO)-C}_4\text{H}_9 + \text{H}_2\text{O} \) (образуется маслянистая жидкость, часто желтоватого цвета)


г) 2-изобутилпентановая кислота (разветвленная карбоновая кислота):



  • Реакция с основаниями: Карбоновые кислоты проявляют слабые кислотные свойства, реагируя с основаниями.

  • \( \text{R-COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{R-COONa} + \text{H}_2\text{O} \)

  • Реакция с активными металлами:

  • \( 2 \text{R-COOH} + 2 \text{Na} \rightarrow 2 \text{R-COONa} + \text{H}_2 \uparrow \)


д) п-бромфенол (фенол, замещенный бромом):



  • Реакция с бромной водой: Фенолы легко реагируют с бромной водой, образуя объёмный осадок 2,4,6-трибромфенола (даже если бром уже присутствует в молекуле).

  • \( \text{Br-C}_6\text{H}_4-\text{OH} + 2 \text{Br}_2 \rightarrow \text{Br}_3\text{C}_6\text{H}_2-\text{OH} \downarrow + 2 \text{HBr} \) (белый осадок)

  • Качественная реакция на фенольную группу (с хлоридом железа (III)): Фенолы дают характерное окрашивание (обычно фиолетовое, синее или зеленое) при взаимодействии с раствором хлорида железа (III).

  • \( \text{Br-C}_6\text{H}_4-\text{OH} + \text{FeCl}_3 \rightarrow \text{окрашенный комплекс} \)


Для различения этих веществ можно использовать следующие подходы:



  1. Глицерин даст синий раствор с Cu(OH)₂.

  2. Формалин восстановит Cu(OH)₂ до Cu₂O (красный осадок) или даст "серебряное зеркало" с реактивом Толленса.

  3. Этилбутиламин (амин) прореагирует с кислотами, образуя соли, и даст N-нитрозамин с HNO₂.

  4. 2-изобутилпентановая кислота (карбоновая кислота) прореагирует с основаниями и активными металлами.

  5. п-бромфенол даст осадок с бромной водой и окрашивание с FeCl₃.


Ответ: Формулы и реакции приведены в описании выше.

Подать жалобу Правообладателю