3. Совершить цепочку реакций: н-бутан \(\xrightarrow{\mathrm{Ni},\ t^\circ}\) X \(\xrightarrow{+\mathrm{HCl}}\) Y \(\xrightarrow{+\mathrm{KOH},\ \mathrm{C_2H_5OH}}\) Z.

При нагревании на никелевом катализаторе н-бутан дегидрируется до бутена. В качестве одного возможного продукта укажем бут-1-ен:

\(\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2}\)

При присоединении HCl к бут-1-ену по правилу Марковникова образуется 2-хлорбутан:

\(\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_2-CH_3}\)

Спиртовой раствор KOH вызывает отщепление HCl. По правилу Зайцева преимущественно образуется бут-2-ен:

\(\mathrm{CH_3-CHCl-CH_2-CH_3 + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH} CH_3-CH=CH-CH_3 + KCl + H_2O}\)

Следовательно, в этой цепочке \(X\) — бут-1-ен, \(Y\) — 2-хлорбутан, \(Z\) — бут-2-ен.