32.18 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: толуол → X1 → бензол → CH3-CH=CH2 → X2 → X3 → 2,4,6-трибромфенол

1. Окисление толуола до бензойной кислоты:

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOH + 2MnO2 + 2KOH + H2O

2. Декарбоксилирование бензойной кислоты до бензола:

C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O; C6H5COONa + NaOH (тв.) → C6H6 + Na2CO3

3. Реакция бензола с пропеном (алкилирование по Фриделю-Крафтсу) с образованием изопропилбензола (кумола):

C6H6 + CH3-CH=CH2 → C6H5CH(CH3)2

4. Дегидрирование изопропилбензола до α-метилстирола:

C6H5CH(CH3)2 → C6H5C(CH3)=CH2 + H2

5. Окисление α-метилстирола до бензойной кислоты:

C6H5C(CH3)=CH2 + [O] → C6H5COOH + CO2 + H2O

6. Бромирование фенола до 2,4,6-трибромфенола:

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr