32.19 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH2(OH)-CH2(OH) -> X1 -> X2 -> NaC≡CNa -> X3 -> CH3-COOH

1. Дегидратация этиленгликоля до винилового спирта (нестабилен, изомеризуется в ацетальдегид) или диэтилового эфира этиленгликоля. Примем X1 как виниловый спирт, который далее изомеризуется в ацетальдегид.
CH2(OH)-CH2(OH) --(H2SO4, t°)--> CH2=CH(OH) (X1) -> CH3-CHO
2. Окисление ацетальдегида до уксусной кислоты.
CH3-CHO --([O])--> CH3-COOH
3. Получение ацетиленида натрия из уксусной кислоты (через этин).
CH3-COOH --(t°, -H2O)--> CH2=CH2 --(2Br2)--> CHBr2-CHBr2 --(2KOH, спирт)--> HC≡CH --(2NaNH2)--> NaC≡CNa (X2)
4. Получение X3 из ацетиленида натрия. Реакция с этиленом или галогеналканом.
NaC≡CNa + CH2=CH2 -> NaC≡C-CH=CH2
5. Окисление продукта реакции до уксусной кислоты.
NaC≡C-CH=CH2 --(KMnO4, H2SO4, t°)--> CH3-COOH