36. (С3) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CO → C₂H₆ —(Br₂, свет)→ X₁ → CH₃CH₂CH₂CH₃ → бутадиен-1,3 —(+ Br₂, 1 моль)→ X₂. Укажите условия протекания реакций.

В цепочке на изображении неразборчиво обозначено первое превращение от CO к C₂H₆; также неясно, какой реагент указан над стрелкой от X₁ к бутану. Поэтому эти этапы нельзя достоверно восстановить. Читаемую часть можно выполнить при условии, что исходным веществом перед обработкой бромом является этан.

При радикальном бромировании этана на свету образуется бромэтан: \(C_2H_6+Br_2\xrightarrow{свет}C_2H_5Br+HBr\). Следовательно, \(X_1=C_2H_5Br\).

Бутадиен получают из бутана каталитическим дегидрированием при нагревании: \(CH_3CH_2CH_2CH_3\xrightarrow{катализатор,\ t}CH_2=CH-CH=CH_2+2H_2\).

Присоединение одного моля брома к сопряжённому диену может дать продукт 1,4-присоединения: \(CH_2=CH-CH=CH_2+Br_2\rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br\). Таким образом, для этого варианта \(X_2=CH_2Br-CH=CH-CH_2Br\). Чтобы завершить всю цепочку без допущений, нужен чёткий фрагмент со стрелками и реагентами в начале задания.