39. В схеме превращений X₁ —(H₂SO₄, 180 °C)→ C₂H₄ —(+ X₂)→ C₂H₅Cl веществами X₁ и X₂ соответственно являются: 1) CH₃Cl и Cl₂; 2) C₂H₅OH и HCl; 3) CH₃Cl и HCl; 4) C₂H₆ и Cl₂.

При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой происходит отщепление воды и образуется этен:

\(\mathrm{C_2H_5OH}\xrightarrow[180\,^{\circ}\mathrm C]{\mathrm{H_2SO_4}}\mathrm{C_2H_4+H_2O}\).

Этен присоединяет хлороводород с образованием хлорэтана: \(\mathrm{C_2H_4+HCl\rightarrow C_2H_5Cl}\).

Ответ: 2) C₂H₅OH и HCl.