Краткое пояснение:
Реакция галогенирования алканов при нагревании происходит по механизму свободнорадикального замещения. Третичные атомы водорода более реакционноспособны, поэтому замещение будет происходить преимущественно по третичному атому углерода.
Пошаговое решение:
1. Выбор алкана, содержащего третичный атом углерода:
- Рассмотрим приведенные вещества (в контексте предыдущего задания):
- Вещество 1: Циклобутан (C₄H₈) - циклоалкан.
- Вещество 2: 2-Метилбутан (C₅H₁₂). Структура: CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₃. Атом углерода, связанный с CH₃ группой (второй атом углерода от конца цепи), является третичным, так как связан с тремя другими атомами углерода (один в этильной группе, один в метильной группе и один в метильной группе).
- Вещество 3: Бутен-1 (C₄H₈) - алкен.
- Вещество 4: Изобутан (2-метилпропан) (C₄H₁₀). Структура: CH(CH₃)₃. Центральный атом углерода является четвертичным. Атомы водорода, связанные с метильными группами, являются первичными.
- Вещество 5: 2,2,3-триметилбутан (C₇H₁₆). Структура: CH₃-C(CH₃)₂-CH(CH₃)-CH₃. Атом углерода, связанный с одной метильной и двумя другими группами, является третичным (третий атом углерода в основной цепи).
- Среди алканов, представленных в виде структурных формул (вещества 2, 4, 5), третичный атом углерода есть в веществе 2 (2-метилбутан) и веществе 5 (2,2,3-триметилбутан). Из заданных веществ, алканами являются 2, 4, 5. Вещество 2 (2-метилбутан) имеет третичный атом углерода. Вещество 4 (изобутан) имеет четвертичный атом углерода. Вещество 5 (2,2,3-триметилбутан) также имеет третичный атом углерода. Выберем 2-метилбутан (вещество 2) как пример.
2. Продукт реакции с бромом при нагревании:
- Реакция свободнорадикального замещения брома с 2-метилбутаном. Атомы водорода у третичного атома углерода более подвижны.
- Исходное вещество: 2-метилбутан (C₅H₁₂)
- ¹CH₃—²CH₂—³CH(CH₃)—⁴CH₃
- Третичный атом углерода — это C³ (связан с C², C⁴ и метильной группой).
- Происходит замещение одного атома водорода у третичного атома углерода на бром.
- Продукт реакции: 3-бром-2-метилбутан.
- Структурная формула продукта:
- CH₃
- |
- CH₃—CH₂—C—CH₃
- |
- Br
Ответ:
1. Алкан, содержащий третичный атом углерода:
Вещество 2: 2-Метилбутан
Структурная формула:
CH₃
|
CH₃—CH₂—CH—CH₃
|
CH₃
2. Продукт реакции с бромом при нагревании:
3-бром-2-метилбутан
Структурная формула:
CH₃
|
CH₃—CH₂—C—CH₃
|
Br