4) C₄H₉Br → X → C₈H₁₀ → Y → C₈H₈ → C₇H₆O₂

Решение:

Для решения данной цепочки превращений необходимо определить вещества X и Y. В данной задаче не предоставлены реагенты для каждой стадии, что делает полное решение невозможным. Однако, исходя из формул, можно предположить следующие возможные пути:

1. C₄H₉Br → X: Если X — бутен (C₄H₈) через реакцию элиминирования, то димеризация может привести к C₈H₁₆. Или, если X — бутанол (C₄H₉OH), то реакция может идти дальше.
2. X → C₈H₁₀: Если X — бутен (C₄H₈), то димеризация или реакция Фриделя-Крафтса с использованием C₄H₉Br может привести к C₈H₁₀ (например, изомер ксилола или этилбензол).
3. C₈H₁₀ → Y: Вероятно, Y — продукт окисления или замещения в C₈H₁₀. Если C₈H₁₀ — этилбензол, то окисление может привести к бензойной кислоте (C₇H₆O₂).
4. Y → C₈H₈: Эта стадия выглядит нелогичной, если Y — бензойная кислота. Если C₈H₁₀ — ксилол, то его окисление даст фталевую кислоту (C₈H₆O₄), а не C₈H₈. Если Y — этилбензол, то C₈H₈ может быть стиролом (полученным дегидрированием этилбензола), но тогда предыдущая стадия должна вести к этилбензолу.
5. C₈H₈ → C₇H₆O₂: Если C₈H₈ — стирол, то окисление двойной связи и потеря одного атома углерода (например, в виде CO₂) может привести к C₇H₆O₂.

Примечание: Без указания реагентов на каждой стадии, точное определение X и Y затруднительно. Есть несоответствия в формулах.