4*. Для вещества, структуру которого отражает формула CH₂=CH—CH—C—CH=CH—CH₃ с группами CH₃ у центрального C и у первого атома углерода справа от него, укажите: а) число σ- и π-связей в молекуле; б) тип гибридизации каждого атома углерода; в) номера третичных и четвертичных атомов углерода (если они имеются).

При чтении структуры учитываем валентность углерода: согласованная с изображёнными связями формула — CH₂=CH—CH₂—C(CH₃)₂—C(CH₃)=CH—CH₃. Нумеруем главную цепь слева направо: C₁=C₂—C₃—C₄—C₅=C₆—C₇; метильные группы — C₈ и C₉ при C₄, C₁₀ при C₅.

а) В ациклическом скелете из 10 атомов углерода 9 связей C—C; каждая двойная связь содержит одну σ-связь и одну π-связь. Формула вещества — C₁₀H₁₈, поэтому имеется 18 связей C—H.

Число σ-связей: 9 + 18 = 27. Две двойные связи дают 2 π-связи.

б) У атомов углерода двойных связей гибридизация sp²: C₁, C₂, C₅, C₆. У остальных атомов гибридизация sp³: C₃, C₄, C₇, C₈, C₉, C₁₀.

в) C₄ связан с четырьмя другими атомами углерода, поэтому он четвертичный. C₅ связан с тремя атомами углерода (C₄, C₆ и C₁₀), поэтому он третичный.

Ответ: 27 σ-связей и 2 π-связи; sp² — C₁, C₂, C₅, C₆; sp³ — C₃, C₄, C₇, C₈, C₉, C₁₀; третичный атом — C₅, четвертичный — C₄.