4. Изобразите сокращённые структурные формулы всех углеводородов, молекулярная формула которых C₅H₁₀. Назовите эти соединения.

Формула C₅H₁₀ соответствует как алкенам с одной двойной связью, так и циклоалканам с одним циклом. Ниже перечислены их структурные изомеры; для алкенов отдельно указаны геометрические изомеры там, где они возможны.

Алкены:

1. CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃ — пент-1-ен.
2. CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃ — пент-2-ен (цис- и транс-формы).
3. CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₃ — 2-метилбут-1-ен.
4. CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃ — 3-метилбут-1-ен.
5. CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ — 2-метилбут-2-ен.

Циклоалканы:

1. цикло-(CH₂)₅ — циклопентан.
2. циклобутан с заместителем CH₃ — метилциклобутан.
3. циклопропан с заместителем CH₂CH₃ — этилциклопропан.
4. циклопропан с заместителями CH₃ и CH₃ у одного атома кольца — 1,1-диметилциклопропан.
5. циклопропан с заместителями CH₃ у соседних атомов кольца — 1,2-диметилциклопропан (цис- и транс-формы).
6. циклопропан с заместителями CH₃ у атомов кольца через один — 1,3-диметилциклопропан (цис- и транс-формы).

Обозначение «цикло-(CH₂)₅» означает замкнутое кольцо из пяти групп CH₂; аналогично названия остальных циклических соединений задают положение заместителей в кольце.

Ответ: формуле C₅H₁₀ соответствуют пять структурных изомеров-алкенов и шесть структурных изомеров-циклоалканов; для некоторых из них существуют цис-транс-формы.