4*. Как пропен и бутены реагируют с галогеноводородами? На этих примерах поясните сущность правила Марковникова.

Галогеноводород присоединяется к двойной связи несимметричного алкена так, что водород связывается с тем атомом углерода двойной связи, у которого уже больше атомов водорода; галоген — с другим. Это правило Марковникова.

Пропен:

\(\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_3}\).

Основной продукт — 2-бромпропан.

Бут-1-ен:

\(\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3}\).

Основной продукт — 2-бромбутан.

Бут-2-ен симметричен, поэтому присоединение даёт один структурный продукт:

\(\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3}\).