4. Напишите формулы геометрических изомеров следующих соединений: а) CH₃–CH=CH–C₂H₅; б) CH₃–C(CH₃)₂–CH=CH–CH₃; в) CH₃–CH(CH₃)–CH=CH–CH(CH₃)–CH₃. Назовите эти изомеры.

Геометрическая изомерия возможна, если у каждого атома углерода при двойной связи имеются два разных заместителя.

1. а) CH₃–CH=CH–C₂H₅ — пент-2-ен. У двойной связи существуют две геометрические формы:

   • цис-пент-2-ен (Z-пент-2-ен): группы CH₃ и C₂H₅ расположены по одну сторону двойной связи;
   • транс-пент-2-ен (E-пент-2-ен): группы CH₃ и C₂H₅ расположены по разные стороны двойной связи.

   В условной записи: цис: CH₃\(\CH\)=CH\(\C\)₂H₅; транс: CH₃\(\CH\)=CH/C₂H₅.

2. б) CH₃–C(CH₃)₂–CH=CH–CH₃ — 4,4-диметилпент-2-ен. У каждого атома двойной связи разные заместители, поэтому имеются два изомера:

   • (Z)-4,4-диметилпент-2-ен;
   • (E)-4,4-диметилпент-2-ен.

   По старому обозначению это цис- и транс-изомеры соответственно относительно заместителей с более высоким приоритетом по правилам CIP.

3. в) CH₃–CH(CH₃)–CH=CH–CH(CH₃)–CH₃ — 2,5-диметилгекс-3-ен. Возможны:

   • цис-2,5-диметилгекс-3-ен (Z-форма): две группы CH(CH₃)₂ по одну сторону двойной связи;
   • транс-2,5-диметилгекс-3-ен (E-форма): эти группы по разные стороны двойной связи.

В каждом пункте две геометрические формы имеют одинаковую последовательность связей и различаются только расположением заместителей у двойной связи.