4. Органическое вещество содержит 2,47% водорода, 29,63% углерода, 39,5% кислорода и 28,4% натрия по массе. Известно, что при нагревании этого вещества с избытком гидроксида натрия образуется предельный углеводород. На основании данных условия задачи: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида натрия.

Возьмём 100 г вещества и найдём количества вещества элементов:

\(n(\mathrm{H})=2.47/1=2.47\) моль; \(n(\mathrm{C})=29.63/12\approx2.469\) моль; \(n(\mathrm{O})=39.5/16\approx2.469\) моль; \(n(\mathrm{Na})=28.4/23\approx1.235\) моль.

Делим полученные значения на наименьшее: \(\mathrm{C:H:O:Na}\approx2:2:2:1\). Формальная простейшая формула по составу — \(\mathrm{C_2H_2O_2Na}\).

Однако этот состав не согласуется с обычной валентностью атомов в нейтральном молекулярном соединении: формула не соответствует типичному натриевому карбоксилату, который при нагревании с NaOH даёт алкан. Например, ацетат натрия \(\mathrm{CH_3COONa}\) даёт метан, но его массовые доли не совпадают с приведёнными в условии (в частности, водорода в нём около 3,66%, а не 2,47%). Поэтому по указанным данным нельзя достоверно определить структурную формулу и корректное уравнение реакции: вероятно, в условии есть ошибка в одном из процентов.

Если предполагался ацетат натрия, соответствующие структура и реакция были бы такими:

Структура: \(\mathrm{CH_3-C(=O)-ONa}\).

\(\mathrm{CH_3COONa+NaOH\xrightarrow{t}CH_4+Na_2CO_3}\).

Для однозначного решения нужны уточнённые массовые доли или исправленное условие.