Контрольные задания
Вопрос:

4. Соединение, имеющее структурную формулу CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 | CH3 OH C2H5 имеет название:

Фото задания: 4. Соединение, имеющее структурную формулу CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 | CH3 OH C2H5 имеет название:Фото задания

Ответ:

Решение:

Данная структурная формула соответствует соединению:

    OH CH3
    |
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
        |
        CH2-CH3

Нумерация начинается с того конца, к которому ближе гидроксильная группа. В данном случае, если считать справа, гидроксильная группа будет у 3-го атома углерода. Цепочка: 6 атомов углерода. При 2-м атоме метил, при 5-м — этил. 2-метил-5-этилгексанол-3.

Если считать слева, гидроксильная группа будет у 4-го атома. Цепочка: 7 атомов углерода. При 2-м атоме метил, при 3-м атоме метил. 2,3-диметилгептанол-4. Это не совпадает ни с одним вариантом.

Давайте перерисуем формулу в более стандартном виде:

        CH3
        |
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
            |
            OH

Если считать справа, OH у 3-го атома. Цепь 6 атомов. При 2-м метил. 2-метилгексанол-3. Этот вариант отсутствует.

Если считать слева, OH у 4-го атома. Цепь 7 атомов. При 2-м метил, при 3-м метил. 2,3-диметилгептанол-4. Этот вариант отсутствует.

Вернемся к исходной формуле:

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
    |
   CH3 OH C2H5

Это означает:

       CH3
        |
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
            |
            OH
            |
           C2H5

Это не спирт, а сложный эфир или другая группа.

Предполагаем, что структура написана так:

CH3-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-CH(C2H5)-CH3

Нумерация с конца, где OH ближе. Слева OH у 4-го атома. Справа OH у 3-го атома. Нумеруем справа.

       CH3
        |
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
            |
            OH
            |
          C2H5

Считаем справа: C1-C2(C2H5)-C3(OH)-C4(CH2)-C5(CH3)-C6(CH3)

Если формула:

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
    |
   CH3 OH C2H5

Это должно быть:

CH3-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-CH(C2H5)-CH3

Нумерация справа: 1-2(C2H5)-3(OH)-4(CH2)-5(CH3)-6(CH3). Это 5-этил-3-метилгексанол-3. Нет в вариантах.

Если формула:

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
    |
   CH3 OH C2H5

Это может быть:

        CH3
         |
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
             |
             OH
             |
            CH2-CH3

Нумерация: 1-2-3-4-5-6.

Справа: 1-2-3(OH)-4(CH2)-5(CH3)-6(CH3). Если считать с конца, где OH имеет меньший номер:

    CH3
     |
1-2-3-4-5-6
    CH3
      |
    CH2-CH3
      |
      OH

Это 3-этил-2,3-диметилгексанол-3.

Давайте попробуем расшифровать условие иначе, как написано:

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
    |
   CH3 OH C2H5

Предполагаем, что CH3 и C2H5 присоединены к соседним атомам углерода, а OH к одному из них.

Вариант A) 2,5-диметилгептанол-4:

    CH3          CH3
     |
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
            |
            OH

Вариант Б) 2-этил-5-метилгексанол-3:

    CH3
     |
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
         |
         OH
         |
        CH2CH3

Считаем с конца, где OH имеет меньший номер:

    CH3
     |
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
         |
         OH
         |
        CH2CH3

Нумерация справа: 1-2(CH3)-3(CH2)-4(CH)-5(OH)-6(CH3). Не соответствует.

Нумерация слева:

    CH3
     |
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
         |
         OH
         |
        CH2CH3

1-2-3-4(CH)-5(OH)-6(CH3). Не соответствует.

Перепишем формулу Б) как:

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
    |
   CH3 OH 
         |
        CH2CH3

Это может быть:

        CH3
         |
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
            |
            OH
            |
           CH2CH3

Нумеруем справа, где OH имеет меньший номер: 1-2-3(OH)-4(CH2)-5(CH3)-6(CH3). При 5-м атоме метил. 5-метил-3-этилгексанол-3. Нет.

Рассмотрим вариант Б) 2-этил-5-метилгексанол-3:

        CH3
         |
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
            |
            OH
            |
           CH2CH3

Нумерация с конца, где OH имеет меньший номер:

        CH3
         |
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
            |
            OH
            |
           CH2CH3

Считаем справа: 1-2-3(OH)-4(CH2)-5(CH3)-6(CH3). При 5-м атоме метил. 5-метил-3-этилгексанол-3. Нет.

Считаем слева: 1-2(CH3)-3(CH2)-4(CH)-5(OH)-6(CH3). При 2-м атоме метил. При 4-м атоме этил. 2-метил-4-этилгексанол-5. Нет.

Давайте предположим, что структура написана следующим образом:

     CH3   OH   C2H5
      |
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

Это означает:

    CH3   OH   CH2CH3
     |
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

Нумерация слева: 1-2-3-4-5-6. При 2-м метил. При 4-м OH. При 5-м этил. 2-метил-5-этилгексанол-4. Нет.

Нумерация справа: 1-2-3-4-5-6. При 5-м метил. При 3-м OH. При 2-м этил. 2-этил-5-метилгексанол-3. Это вариант Б.

Ответ: Б) 2-этил-5-метилгексанол-3