4. Составьте уравнения следующих превращений: а) 1,4-дибромбутан → циклобутан → бутан → X → 3,4-диметилгексан; б) 1,3-дихлорпропан → циклопропан [0m→ (Br₂, t) X → циклопропан; в) 1,6-дихлоргексан → циклогексан [0m→ (Br₂, hν) X. Укажите условия протекания реакций и назовите неизвестные вещества.

а)

1. Замыкание цепи по реакции Вюрца: \(\mathrm{BrCH_2CH_2CH_2CH_2Br + 2Na \xrightarrow[\text{сухой эфир}]{} C_4H_8\ (циклобутан) + 2NaBr}\).
2. Гидрирование циклобутана с раскрытием малого кольца: \(\mathrm{C_4H_8 + H_2 \xrightarrow[\text{нагревание}]{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_3}\).
3. Бромирование бутана на свету даёт преимущественно вторичный продукт: \(\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHBrCH_2CH_3 + HBr}\). Следовательно, X — 2-бромбутан. При бромировании образуется также небольшое количество других продуктов.
4. Сочетание двух молекул 2-бромбутана по реакции Вюрца: \(\mathrm{2CH_3CHBrCH_2CH_3 + 2Na \xrightarrow[\text{сухой эфир}]{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3 + 2NaBr}\).

б)

1. Циклизация 1,3-дихлорпропана натрием: \(\mathrm{ClCH_2CH_2CH_2Cl + 2Na \xrightarrow[\text{сухой эфир}]{} C_3H_6\ (циклопропан) + 2NaCl}\).
2. Бром присоединяется с раскрытием напряжённого трёхчленного кольца: \(\mathrm{C_3H_6\ (циклопропан) + Br_2 \xrightarrow{t} BrCH_2CH_2CH_2Br}\). Поэтому X — 1,3-дибромпропан.
3. Внутримолекулярное отщепление галогенов цинком замыкает кольцо: \(\mathrm{BrCH_2CH_2CH_2Br + Zn \xrightarrow{t} C_3H_6\ (циклопропан) + ZnBr_2}\).

в)

1. Циклизация 1,6-дихлоргексана натрием: \(\mathrm{Cl(CH_2)_6Cl + 2Na \xrightarrow[\text{сухой эфир}]{} C_6H_{12}\ (циклогексан) + 2NaCl}\).
2. Радикальное замещение при облучении: \(\mathrm{C_6H_{12}\ (циклогексан) + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Br + HBr}\). X — бромциклогексан.