4. Углеводород состава C₉H₈ обесцвечивает бромную воду, при окислении образует бензойную кислоту, с аммиачным раствором оксида серебра даёт осадок. Установите строение углеводорода.

Осадок с аммиачным раствором оксида серебра указывает на концевую тройную связь. Чтобы при окислении образовалась бензойная кислота, тройная связь должна находиться в боковой цепи бензольного кольца.

Подходящая структура — проп-2-ин-1-илбензол (бензил ацетилен), C₆H₅–CH₂–C≡CH. Проверка состава: C₆H₅ + CH₂ + C₂H = C₉H₈.

Концевая алкиновая группа даёт осадок ацетиленида серебра с аммиачным раствором оксида серебра; тройная связь обесцвечивает бромную воду. При окислительном расщеплении боковой цепи образуется бензойная кислота.

Ответ: C₆H₅–CH₂–C≡CH.