Ответ:
Прямую, пересекающую все пять отрезков, провести можно, но она должна пройти через вершину звезды.
Рассмотрим вершины звезды по порядку на внешнем пятиугольнике. Если прямая не проходит через вершины, каждой вершине можно приписать знак «+» или «−» в зависимости от стороны прямой. Чтобы она пересекла каждый отрезок звезды, концы каждого отрезка должны иметь разные знаки. Пять отрезков соединяют вершины циклически, поэтому знаки должны чередоваться при каждом переходе. После пяти переходов получился бы знак, противоположный исходному, хотя мы вернулись к той же вершине. Это невозможно.
Если же прямая проходит через вершину звезды, пересечения в этой вершине засчитываются для двух отрезков, а подходящим направлением можно пересечь и остальные три. Например, на схеме прямая проходит через верхнюю вершину.
Ответ: нет, прямую, пересекающую все пять отрезков и не проходящую через вершины звезды, провести нельзя.
