5. Бензол қосып алу реакциясына қарағанда орынбасу реакциясына жақсы түседі. Оның себебі делокализацияланған электрондар тығыздығы біркелкі таралғандықтан жалпы молекулада еселі байланыс болмайды. Бензолдың орынбасу реакциясының бірі нитрлеу реакциясы, күкірт және азот қышқылдарының қоспасы қатысында жүреді. C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄). (а) Бензолды нитрлеу реакциясы қандай механизммен жүреді? (b) Бензолды нитрлеуде электрофиль қалай түзіледі? Реакция теңдеуін жазып көрсетіңіз. (c) Бензолды нитрлеу реакциясының механизмін жазыңыз.

(а) Нитрлеу электрофильді ароматты орынбасу механизмімен жүреді: бензол сақинасындағы сутек атомы нитротопқа ауысады.

(b) Концентрлі күкірт қышқылы азот қышқылын протондап, нитроний ионын түзеді. Ол реакцияның электрофилі:

HNO₃ + H₂SO₄ → NO₂⁺ + HSO₄⁻ + H₂O.

(c)

1. Бензол сақинасының π-электрондары NO₂⁺ ионына шабуылдап, σ-кешен түзеді. Бұл кезде сақинаның ароматтылығы уақытша бұзылады: C₆H₆ + NO₂⁺ → [C₆H₆NO₂]⁺.
2. σ-кешеннен H⁺ бөлініп шығады; сақинаның ароматтылығы қалпына келіп, нитробензол түзіледі: [C₆H₆NO₂]⁺ + HSO₄⁻ → C₆H₅NO₂ + H₂SO₄.

Жалпы теңдеу: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (конц. H₂SO₄ қатысында).