5. Дипептид массой 13,2 г, образованный из одной аминокислоты, подвергли кислотному гидролизу в присутствии соляной кислоты. В результате гидролиза получили соль аминокислоты массой 22,3 г. Установите формулу аминокислоты.

Объяснение:

Дипептид состоит из двух остатков одной аминокислоты, соединенных пептидной связью. При кислотном гидролизе эта связь разрывается, и образуются две молекулы исходной аминокислоты. Однако, в кислой среде, аминокислота существует в виде соли (катиона).

1. Уравнение реакции гидролиза дипептида:

Пусть исходная аминокислота имеет формулу H₂N-R-COOH.

Дипептид: H₂N-R-CO-NH-R-COOH

При гидролизе:

H₂N-R-CO-NH-R-COOH + H₂O + HCl → 2 [H₃N⁺-R-COOH]Cl^-

Образуется соль аминокислоты (хлорид аминокислоты).

2. Расчет молярных масс:

Пусть M(аминокислоты) — молярная масса аминокислоты.

Масса дипептида = 13,2 г

Масса соли аминокислоты = 22,3 г

Из уравнения видно, что из 1 дипептида образуется 2 молекулы соли аминокислоты. Молярная масса соли выше молярной массы аминокислоты на массу HCl, но учитывая, что гидролиз и образование соли происходят одновременно, можно рассмотреть массы.

3. Масса воды, вступившей в реакцию:

Масса воды = Масса соли - Масса дипептида = 22,3 г - 13,2 г = 9,1 г.

4. Молярная масса воды:

M(H₂O) = 2 * 1 + 16 = 18 г/моль.

5. Количество вещества воды:

n(H₂O) = 9,1 г / 18 г/моль ≈ 0,5056 моль.

6. Количество вещества дипептида:

Из уравнения, 1 моль дипептида реагирует с 1 моль H₂O, образуя 2 моль соли.

Следовательно, n(дипептида) = n(H₂O) / 1 = 0,5056 моль.

7. Молярная масса дипептида:

M(дипептида) = масса / количество вещества = 13,2 г / 0,5056 моль ≈ 26,108 г/моль.

8. Молярная масса аминокислоты:

Молярная масса дипептида = 2 * M(аминокислоты) - M(H₂O) + M(HCl) — это неверный подход.

Правильнее: Дипептид образован из 2 молекул аминокислоты с отщеплением 1 молекулы воды. M(дипептида) = 2 * M(аминокислоты) - M(H₂O).

26,108 г/моль = 2 * M(аминокислоты) - 18 г/моль

2 * M(аминокислоты) = 26,108 + 18 = 44,108 г/моль

M(аминокислоты) = 44,108 / 2 ≈ 22,054 г/моль. Это очень низкая молярная масса, возможно, была ошибка в расчетах или в условии.

Давайте попробуем другой подход, используя молярные массы продуктов и реагентов.

Пусть M - молярная масса аминокислоты.

Молярная масса дипептида = 2M - 18 (где 18 - молярная масса воды, отщепившейся при образовании дипептида).

Масса дипептида = 13.2 г.

При гидролизе дипептида в присутствии HCl образуется соль аминокислоты. Формула соли: [H₃N⁺-R-COOH]Cl^-. Ее молярная масса = M + 1 + 35.5 = M + 36.5.

Молярная масса соли = 22.3 г / n(соли).

Из 1 моля дипептида образуется 2 моля соли.

n(дипептида) = 13.2 / (2M - 18)

n(соли) = 2 * n(дипептида) = 2 * [13.2 / (2M - 18)] = 26.4 / (2M - 18)

Теперь молярная масса соли: M(соли) = 22.3 / n(соли) = 22.3 / [26.4 / (2M - 18)] = (22.3 * (2M - 18)) / 26.4.

Приравниваем молярную массу соли:

M + 36.5 = (22.3 * (2M - 18)) / 26.4

26.4 * (M + 36.5) = 22.3 * (2M - 18)

26.4M + 963.6 = 44.6M - 401.4

44.6M - 26.4M = 963.6 + 401.4

18.2M = 1365

M = 1365 / 18.2 ≈ 75.0 г/моль.

Теперь найдем аминокислоту с молярной массой около 75 г/моль.

Наиболее вероятная аминокислота - глицин (аминоуксусная кислота).

Формула глицина: NH₂-CH₂-COOH

Молярная масса глицина: 2*14 (N) + 12 (C) + 2*1 (H) + 12 (C) + 2*16 (O) + 1 (H) = 28 + 12 + 2 + 12 + 32 + 1 = 87 г/моль. Ошибся в расчете массы глицина.

Молярная масса глицина: 14 (N) + 12 (C) + 2*1 (H) + 12 (C) + 2*16 (O) + 2*1 (H) = 14 + 12 + 2 + 12 + 32 + 2 = 74 г/моль.

M(глицина) = 14.01 (N) + 12.01 (C) + 2 * 1.01 (H) + 12.01 (C) + 2 * 16.00 (O) + 2 * 1.01 (H) = 14.01 + 12.01 + 2.02 + 12.01 + 32.00 + 2.02 = 74.07 г/моль.

Итак, M ≈ 75 г/моль — очень близко к глицину.

Проверим расчеты:

Если M(аминокислоты) = 75 г/моль (глицин)

Молярная масса дипептида = 2 * 75 - 18 = 150 - 18 = 132 г/моль.

Масса дипептида = 13.2 г.

n(дипептида) = 13.2 г / 132 г/моль = 0.1 моль.

При гидролизе образуется 2 * n(дипептида) = 0.2 моль соли аминокислоты.

Молярная масса соли аминокислоты = M(аминокислоты) + 36.5 = 75 + 36.5 = 111.5 г/моль.

Масса соли = n(соли) * M(соли) = 0.2 моль * 111.5 г/моль = 22.3 г.

Результаты совпадают с условием задачи!

Ответ: Формула аминокислоты — NH₂-CH₂-COOH (глицин).