Джон Сильвер относился к Джиму двояко. С одной стороны, он видел в нем заложника и средство манипуляции, а с другой — испытывал к мальчику своеобразную привязанность, даже называл его "мой мальчик" и пытался защитить от более жестоких пиратов, возможно, видя в нем что-то от себя в юности.