Ответ:

1) «Красивше» — неверная форма сравнительной степени прилагательного «красивый». Правильно: этот цветок красивее.

2) В порядковом числительном правильно: пятисотый посетитель музея.

3) Её улыбка — правильное сочетание.

4) Сочетание сколько времени нормативно. Продолжение примера обрезано, поэтому проверить его целиком нельзя.

Ответ: красивее; пятисотый.