Да, тень и полутень могут наблюдаться одновременно. Это происходит, когда источником света является протяженный (не точечный) источник. Например, при солнечном затмении Земля попадает в конус тени Луны, а за его пределами — в область полутени. Также это можно наблюдать, если использовать широкую лампу в качестве источника света.
Ответ: Да, может. Пример: солнечное затмение.