5. X₁ —(Na, t°C)→ н-октан —(крекинг)→ X₂ —(AlCl₃, t°C)→ C₄H₁₀. Из C₄H₁₀: при Cr₂O₃, t° образуется X₃; при Br₂, свет образуется X₄. Определить X₁–X₄ и записать уравнения реакций.

Реакция Вюрца соединяет два одинаковых алкильных остатка: чтобы получить н-октан, исходным галогеналканом должен быть 1-бромбутан или 1-хлорбутан. Однозначно определить галоген из схемы нельзя; ниже выбран 1-бромбутан.

\(2\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}+2\mathrm{Na}\xrightarrow{t^\circ C}\mathrm{CH_3(CH_2)_6CH_3}+2\mathrm{NaBr}\). Следовательно, \(X_1=\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}\) (1-бромбутан; возможен также 1-хлорбутан).

При крекинге н-октана возможен распад на бутан и бутен: \(\mathrm{C_8H_{18}}\xrightarrow{t^\circ C}\mathrm{C_4H_{10}}+\mathrm{C_4H_8}\). Поэтому \(X_2\) может быть бутеном \(\mathrm{C_4H_8}\).

Бутен при изомеризации в присутствии AlCl₃ может дать бутан: \(\mathrm{C_4H_8}+\mathrm{H_2}\xrightarrow{AlCl_3,\ t^\circ C}\mathrm{C_4H_{10}}\). В схеме не указано, какой именно изомер бутена имеется в виду.

Оксид хрома(III) при нагревании катализирует дегидрирование бутана до бутадиена-1,3: \(\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}\xrightarrow{Cr_2O_3,\ t^\circ C}\mathrm{CH_2{=}CHCH{=}CH_2}+2\mathrm{H_2}\). Следовательно, \(X_3=\mathrm{CH_2{=}CHCH{=}CH_2}\).

При радикальном бромировании бутана возможны два изомерных монобромпроизводных; преимущественно образуется 2-бромбутан: \(\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}+\mathrm{Br_2}\xrightarrow{свет}\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3}+\mathrm{HBr}\). Значит, основной продукт \(X_4=\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3}\); также образуется некоторое количество 1-бромбутана.