5. X₁ —Na, t°→ н-октан —крекинг→ X₂ —AlCl₃, t°→ C₄H₁₀; от C₄H₁₀: Cr₂O₃, t°→ X₃; Br₂, свет→ X₄.

При взаимодействии галогеналкана с натрием происходит реакция Вюрца: два одинаковых радикала соединяются. Поэтому для получения н-октана подходит 1-галогенбутан, например 1-хлорбутан.

При крекинге н-октана могут образоваться бутан и бутен. Для дальнейшего перехода к C₄H₁₀ можно взять X₂ = н-бутан; AlCl₃ при нагревании изомеризует его в изобутан.

При дегидрировании изобутана на Cr₂O₃ образуется 2-метилпропен. При бромировании изобутана на свету преимущественно получается 2-бромпропан? Нет: продукт сохраняет четыре атома углерода, поэтому это 2-бром-2-метилпропан.

Уравнения:

2CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + 2Na → CH₃(CH₂)₆CH₃ + 2NaCl.

При крекинге: C₈H₁₈ → C₄H₁₀ + C₄H₈; далее н-C₄H₁₀ → (AlCl₃, t°) (CH₃)₃CH.

(CH₃)₃CH → (Cr₂O₃, t°) CH₂=C(CH₃)₂ + H₂.

(CH₃)₃CH + Br₂ → (свет) (CH₃)₃CBr + HBr.

Схема крекинга не задаёт, какой именно продукт выбирать как X₂; указан один подходящий вариант.

Ответ: X₁ — 1-хлорбутан (возможен другой 1-галогенбутан); X₂ — н-бутан; X₃ — 2-метилпропен; X₄ — 2-бром-2-метилпропан.