Вопрос:

578. Как с приведенными ниже веществами будут взаимодействовать: 1) гидроксид натрия (водный или спиртовый растворы); 2) хлороводород? Составьте уравнения реакций. Укажите условия их протекания.

Ответ:

Взаимодействие веществ с гидроксидом натрия (NaOH) и хлороводородом (HCl)

1. Взаимодействие с гидроксидом натрия (NaOH)

NaOH (водный или спиртовый раствор)
11,3-дихлорпропан:
Реакция нуклеофильного замещения. При нагревании с водным раствором NaOH происходит гидролиз галогеналканов. При использовании спиртового раствора NaOH в избытке и при нагревании происходит реакция элиминирования (отщепления HCl).

Гидролиз (водный раствор, нагревание):

\[ CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl + 2NaOH CH_2OH-CH_2-CH_2OH + 2NaCl \]

Элиминирование (спиртовой раствор, нагревание, избыток NaOH):

\[ CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl + 2NaOH CH_2=CH-CH_2Cl + NaCl + H_2O \] (одно замещение)
или
\[ CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl + 2NaOH CH_2=CH-CH_2OH + 2NaCl + H_2O \] (с последующим гидролизом)

Более вероятно элиминирование с образованием аллилового спирта или диенов в зависимости от условий. Одно замещение с последующим элиминированием:
\[ CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl + NaOH CH_2Cl-CH_2-CH_2OH + NaCl \]
\[ CH_2Cl-CH_2-CH_2OH CH_2=CH-CH_2OH + HCl \] (в присутствии избытка NaOH)
Этилпропионат:
Реакция этерификации (гидролиз сложного эфира). Протекает в присутствии щелочи.

\[ CH_3CH_2COOCH_2CH_3 + NaOH CH_3CH_2COONa + CH_3CH_2OH \]
2Триолеин (жир):
Реакция омыления. Гидролиз в щелочной среде.

\[ \(\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COO}\)_3\text{C}_3\text{H}_5 + 3NaOH 3\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COONa} + \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 \] (Стеарат натрия - мыло, глицерин)

Хлорбензол:
Ароматические галогениды малоактивны в реакциях нуклеофильного замещения. Реакция идет только при жестких условиях (высокая температура, давление).

\[ C_6H_5Cl + 2NaOH C_6H_5ONa + NaCl + H_2O \] (при ~300°C, высоком давлении)
3Бромэтан:
Реакция нуклеофильного замещения (гидролиз).

\[ CH_3CH_2Br + NaOH CH_3CH_2OH + NaBr \] (При нагревании)

Стеариновая кислота:
Реакция нейтрализации (кислотно-основное взаимодействие).

\[ \(\text{CH}_3(\text{CH}_2)_{16}\text{COOH}\) + NaOH \(\text{CH}_3(\text{CH}_2)_{16}\text{COONa}\) + H_2O \] (Стеарат натрия)

2. Взаимодействие с хлороводородом (HCl)

HCl
11,3-дихлорпропан:
Не реагирует с HCl (нет функциональных групп, способных реагировать с кислотой).
1Этилпропионат:
Реакция гидролиза в кислой среде (обратная реакция этерификации).

\[ CH_3CH_2COOCH_2CH_3 + H_2O CH_3CH_2COOH + CH_3CH_2OH \] (В присутствии катализатора - кислоты, например HCl, реакция обратима)
2Бутен-1:
Реакция электрофильного присоединения.

\[ CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl CH_3-CHCl-CH_2-CH_3 \] (2-хлорбутан, по правилу Марковникова)

Анилин:
Реакция с образованием соли.

\[ C_6H_5NH_2 + HCl [C_6H_5NH_3]^+Cl^- \] (Хлорид анилина)
23-хлорпропен:
Реакция электрофильного присоединения.

\[ CH_2=CH-CH_2Cl + HCl CH_3-CHCl-CH_2Cl \] (1,2-дихлорпропан)

Глицин:
Аминокислота. Реагирует и с кислотами, и с щелочами. Взаимодействие с HCl образует гидрохлорид аминокислоты.

\[ H_2N-CH_2-COOH + HCl [H_3N^+-CH_2-COOH]Cl^- \] (Гидрохлорид глицина)
3Стирол:
Реакция электрофильного присоединения по двойной связи.

\[ C_6H_5-CH=CH_2 + HCl C_6H_5-CHCl-CH_3 \] (1-хлор-1-фенилэтан)

Циклобутан:
Предельные углеводороды, как правило, не реагируют с HCl в обычных условиях. Реакции возможны при УФ-облучении (радикальное замещение) или при высоких температурах.

\[ C_4H_8 + HCl \(\text{Реакция затруднена или не идет в обычных условиях}\) \]