6. Какое слово Иван пропустил в предложениях?

Во всех предложениях пропущено слово «поэтому». Во втором предложении оно пишется раздельно: «по этому».

1. Мне было грустно, поэтому я пошёл в магазин за мороженым.
2. Он сделал это не нарочно, и по этому поступку трудно было судить о нём в полной мере.
3. Нам оставалось только согласиться, поэтому мы вернулись домой ни с чем.
4. На улице сильный дождь, поэтому я бы советовал тебе взять зонт.

В предложениях 1, 3 и 4 «поэтому» — союз со значением следствия. Во втором предложении «по этому» — предлог с указательным местоимением: трудно было судить по какому поступку? По этому.