6. Напишите уравнения реакций присоединения водорода, брома, хлороводорода и воды к 2-метилбутену-2. Укажите, в каких случаях выполняется правило Марковникова.

Структурная формула 2-метилбутена-2: CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃.

1. Присоединение водорода: CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ + H₂ → CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ (катализатор Ni, Pt или Pd).
2. Присоединение брома: CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ + Br₂ → CH₃–C(Br)(CH₃)–CH(Br)–CH₃.
3. Присоединение хлороводорода: CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ + HCl → CH₃–C(Cl)(CH₃)–CH₂–CH₃.
4. Присоединение воды: CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ + H₂O → CH₃–C(OH)(CH₃)–CH₂–CH₃ (кислотный катализ).

Правило Марковникова применяют при присоединении полярных молекул HCl и H₂O к несимметричному алкену: водород присоединяется к атому углерода двойной связи, у которого уже больше атомов водорода, а Cl или OH — к другому атому. При присоединении H₂ и Br₂ это правило не используют.

Ответ: правило Марковникова выполняется при присоединении HCl и воды.