6. Тип 6 № 180 Предложите реагенты и условия, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: толуол → бензойная кислота → 3-нитробензойная кислота.

Превращения:

1. Толуол → бензойная кислота:

Окисление боковой цепи толуола до карбоксильной группы. Это можно сделать сильными окислителями, например, перманганатом калия (KMnO₄) в щелочной или нейтральной среде при нагревании, или дихроматом калия (K₂Cr₂O₇) в кислой среде при нагревании.

Реагенты и условия: KMnO₄, H₂O, t° или K₂Cr₂O₇, H₂SO₄, t°

2. Бензойная кислота → 3-нитробензойная кислота:

Электрофильное замещение в ароматическом кольце. Карбоксильная группа (-COOH) является дезактивирующей и мета-ориентирующей. Нитрогруппа (-NO₂) вводится путем нитрования смесью концентрированных серной и азотной кислот.

Реагенты и условия: HNO₃ (конц.), H₂SO₄ (конц.), t°

Ответ: 1. Окисление (например, KMnO₄, H₂O, t°). 2. Нитрование (HNO₃ (конц.), H₂SO₄ (конц.), t°).