Ответ:

Вот три возможных ответа:

  1. Я пошёл бы на свидание один: так можно спокойно поговорить и лучше узнать друг друга.
  2. Я пошёл бы один, потому что вдвоём легче уделить внимание собеседнику и не отвлекаться на компанию.
  3. Если я ещё не очень хорошо знаком с человеком, я мог бы сначала встретиться с ним в людном месте, но без группы друзей: так будет спокойнее и можно поговорить наедине.