7. Из предложенного перечня выберите все вещества, которые будут взаимодействовать с каждым из веществ: бромоводород, водород, бром, и запишите номера выбранных веществ: 1) этен; 2) циклогексан; 3) бензол; 4) пропилен; 5) пропан.

Решение:

Рассмотрим взаимодействие каждого из предложенных веществ с бромоводородом (HBr), водородом (H₂) и бромом (Br₂).

1. Этен (\( \text{C}_{2}\text{H}_{4} \)):
   • с HBr — присоединение: \( \text{C}_{2}\text{H}_{4} + \text{HBr} \rightarrow \text{C}_{2}\text{H}_{5}\text{Br} \)
   • с H₂ — присоединение (гидрирование): \( \text{C}_{2}\text{H}_{4} + \text{H}_{2} \rightarrow \text{C}_{2}\text{H}_{6} \)
   • с Br₂ — присоединение: \( \text{C}_{2}\text{H}_{4} + \text{Br}_{2} \rightarrow \text{C}_{2}\text{H}_{4}\text{Br}_{2} \)
   Все три реакции идут.
2. Циклогексан (\( \text{C}_{6}\text{H}_{12} \)):
   • с HBr — не реагирует.
   • с H₂ — реагирует в жёстких условиях (катализатор, высокая t°).
   • с Br₂ — реагирует на свету (замещение), но не в темноте.
   Не подходит, так как с HBr не реагирует.
3. Бензол (\( \text{C}_{6}\text{H}_{6} \)):
   • с HBr — не реагирует.
   • с H₂ — присоединение (гидрирование) в жёстких условиях.
   • с Br₂ — замещение (в присутствии катализатора FeBr₃) или присоединение (в жёстких условиях).
   Не подходит, так как с HBr не реагирует.
4. Пропилен (\( \text{CH}_{3}\text{CH=CH}_{2} \)):
   • с HBr — присоединение: \( \text{CH}_{3}\text{CH=CH}_{2} + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_{3}\text{CHBrCH}_{3} \) (по правилу Марковникова)
   • с H₂ — присоединение (гидрирование): \( \text{CH}_{3}\text{CH=CH}_{2} + \text{H}_{2} \rightarrow \text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{3} \)
   • с Br₂ — присоединение: \( \text{CH}_{3}\text{CH=CH}_{2} + \text{Br}_{2} \rightarrow \text{CH}_{3}\text{CHBrCH}_{2}\text{Br} \)
   Все три реакции идут.
5. Пропан (\( \text{C}_{3}\text{H}_{8} \)):
   • с HBr — не реагирует.
   • с H₂ — не реагирует.
   • с Br₂ — реагирует на свету (замещение), но не в темноте.
   Не подходит, так как с HBr и H₂ не реагирует.

Ответ: 1, 4