7. Осуществите цепочку превращений: C₆H₅CHO → X₁ → бензол → X₂ → X₃ → броманилин. Для реакции 1 составьте уравнение ОВР, расставьте коэффициенты методом электронного баланса с учётом среды и процессов, происходящих в растворе. Над первой стрелкой указаны KMnO₄, KOH; далее по цепочке — нагревание, HNO₃, H₂SO₄ (конц.), t°, затем Br₂, FeBr₃.

X₁ — бензоат калия C₆H₅COOK; X₂ — нитробензол C₆H₅NO₂; X₃ — м-бромнитробензол 1-бром-3-нитробензол.

1. Окисление бензальдегида щелочным перманганатом: углерод альдегидной группы меняет степень окисления с +1 до +3 и отдаёт 2e⁻; Mn в MnO₄⁻ меняет степень окисления с +7 до +4 и принимает 3e⁻. Уравниваем перенос электронов: 3 атома углерода отдают 6e⁻, 2 атома Mn принимают 6e⁻.
2. Уравнение реакции 1 в щелочной среде: 3C₆H₅CHO + 2KMnO₄ + KOH → 3C₆H₅COOK + 2MnO₂↓ + H₂O.
3. При нагревании бензоат калия с NaOH (декарбоксилирование): C₆H₅COOK + NaOH → C₆H₆ + KOH + Na₂CO₃. Для получения бензола обычно используют натронную известь; соответствующая запись с ней: C₆H₅COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃.
4. Нитрование бензола: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄, конц., нагревание).
5. Группа NO₂ направляет электрофильное замещение в мета-положение: C₆H₅NO₂ + Br₂ → m-BrC₆H₄NO₂ + HBr (FeBr₃).
6. Восстановление нитрогруппы до аминогруппы даёт м-броманилин: m-BrC₆H₄NO₂ + 3H₂ → m-BrC₆H₄NH₂ + 2H₂O.

На фотографии условия последней стрелки неразборчивы; для завершения цепочки указан типичный способ — восстановление нитрогруппы.

Ответ: X₁ — C₆H₅COOK, X₂ — C₆H₅NO₂, X₃ — m-BrC₆H₄NO₂.