1. Да, может. Если Петя выигрывал в 7 месяцах из 12, а Вася в 5, то Петя выигрывал чаще. Но если в каждом из этих 7 месяцев Петя выигрывал на 1 игру больше, чем Вася, а в оставшихся 5 месяцах Вася выигрывал на 2 игры больше, чем Петя, то за год Вася мог выиграть больше игр.
2. Да, может. Аналогично пункту а), можно подобрать такое распределение побед и поражений, чтобы за 11 месяцев Вася выиграл чаще, а за последний месяц Петя выиграл значительно больше, чем Вася.