Дана схема превращений:
CH3CH2CH2CH2OH $$\xrightarrow{X}$$ CH3CH2CH=CH2 $$\xrightarrow{Y}$$ CH3CH2COOH
Рассмотрим первый этап: первичный спирт (бутанол-1) превращается в алкен (бутен-1).
CH3CH2CH2CH2OH $$\xrightarrow{X}$$ CH3CH2CH=CH2
Для дегидратации спирта до алкена обычно используют сильные кислоты (например, H2SO4 конц.) при нагревании. Таким образом, X = 4) H2SO4 (конц.).
Теперь рассмотрим второй этап: алкен (бутен-1) превращается в карбоновую кислоту (пропионовую кислоту).
CH3CH2CH=CH2 $$\xrightarrow{Y}$$ CH3CH2COOH
Для превращения алкена в карбоновую кислоту обычно проводят окисление. Окисление алкенов перманганатом калия (KMnO4) в нейтральной или щелочной среде приводит к образованию диолов, а в кислой среде — к разрыву двойной связи с образованием карбонильных соединений (альдегидов, кетонов) и карбоновых кислот. Если алкен имеет концевую двойную связь (как бутен-1), то при окислении в кислой среде терминальная двойная связь разрывается, и алкилиденовый углерод окисляется до карбоновой кислоты. Таким образом, Y = 5) KMnO4 (подкисл. р-р).
Проверим:
1. CH3CH2CH2CH2OH $$\xrightarrow{H_2SO_4, t°}$$ CH3CH2CH=CH2 + H2O (дегидратация бутанола-1)
2. CH3CH2CH=CH2 $$\xrightarrow{KMnO_4, H^+}$$ (окислительное расщепление двойной связи) → CH3CH2COOH + CO2 + H2O
| X | Y |
|---|---|
| 4 | 5 |
Ответ: 45