73. (C3) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: н-бутан → X₁ → X₂ → X₃ → X₄ → X₅. Укажите условия протекания реакций: +Br₂, свет; +KOH, спиртовой раствор, t°; +Cl₂; +KOH, спиртовой раствор, t°; +KMnO₄, H⁺.

1. Радикальное замещение атома водорода в н-бутане (освещение):

\[\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHBrCH_2CH_3 + HBr}\]

Основным продуктом является 2-бромбутан, поэтому \(X_1=\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3}\).

2. Дегидрогалогенирование 2-бромбутана спиртовым раствором щёлочи при нагревании:

\[\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3 + KOH \xrightarrow[\Delta]{C_2H_5OH} CH_3CH=CHCH_3 + KBr + H_2O}\]

\(X_2=\mathrm{CH_3CH=CHCH_3}\) (бутен-2).

3. Присоединение хлора к бутену-2:

\[\mathrm{CH_3CH=CHCH_3 + Cl_2 \rightarrow CH_3CHClCHClCH_3}\]

\(X_3=\mathrm{CH_3CHClCHClCH_3}\) (2,3-дихлорбутан).

4. Двойное дегидрогалогенирование при нагревании со спиртовым раствором KOH:

\[\mathrm{CH_3CHClCHClCH_3 + 2KOH \xrightarrow[\Delta]{C_2H_5OH} CH_3C\equiv CCH_3 + 2KCl + 2H_2O}\]

\(X_4=\mathrm{CH_3C\equiv CCH_3}\) (бутин-2).

5. Окислительное расщепление алкина перманганатом калия в кислой среде:

\[\mathrm{CH_3C\equiv CCH_3 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 2CH_3COOH + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O}\]

Ответ: \(X_1\) — 2-бромбутан; \(X_2\) — бутен-2; \(X_3\) — 2,3-дихлорбутан; \(X_4\) — бутин-2; \(X_5\) — уксусная кислота \(\mathrm{CH_3COOH}\).