Ответ:

Пожелание «Попутного ветра!» появилось из наблюдений за морскими и речными путешествиями. Издавна люди передвигались по воде на парусных судах. Успех плавания, скорость и безопасность такого путешествия напрямую зависели от того, куда дует ветер относительно курса корабля.

Если ветер дул в спину, помогая двигаться вперёд, — это был попутный ветер. Такое плавание было лёгким, быстрым и успешным.

Если же ветер дул навстречу, замедляя или даже делая невозможным движение, — это был встречный ветер. Такое плавание было трудным и опасным.

Поэтому пожелание «Попутного ветра!» означало пожелание лёгкого, успешного и быстрого пути, без препятствий и трудностей, так же, как паруснику помогает ветер, дующий в нужном направлении.