8. Углеводород состава C₉H₈ обесцвечивает бромную воду, при окислении образует бензойную кислоту, с аммиачным раствором оксида серебра даёт осадок. Установите строение углеводорода, приведите уравнения соответствующих реакций.

Осадок с аммиачным раствором оксида серебра характерен для концевых алкинов. Строению \(C_6H_5CH_2C\equiv CH\) соответствует формула \(C_9H_8\); при сильном окислении его боковая цепь превращается в бензойную кислоту. Следовательно, искомое вещество — 3-фенилпроп-1-ин.

Присоединение брома обесцвечивает бромную воду: \(C_6H_5CH_2C\equiv CH+2Br_2\rightarrow C_6H_5CH_2CBr_2CHBr_2\).

При окислении: \(C_6H_5CH_2C\equiv CH+7[O]\rightarrow C_6H_5COOH+2CO_2+H_2O\).

Реакция концевой тройной связи с оксидом серебра: \(2C_6H_5CH_2C\equiv CH+Ag_2O\rightarrow2C_6H_5CH_2C\equiv CAg\downarrow+H_2O\).

Ответ: \(C_6H_5CH_2C\equiv CH\) (3-фенилпроп-1-ин).