Ответ:

Да, может.

Поскольку a ∥ b и c ∥ b, прямые a и c параллельны между собой или совпадают. Если c лежит в плоскости α, а a пересекает α, это не создаёт противоречия: параллельные прямые могут располагаться по разные стороны от плоскости, причём одна пересекает её только тогда, когда фактически лежит в плоскости — здесь это было бы невозможно. Однако из условия a пересекает α в одной точке; следовательно, a не параллельна плоскости α. Так как c ∥ a, c также не может лежать в α.

Ответ: нет, не может.