87. CaC₂ → X₁ → X₂ → X₃ → ... → X₄ → X₅

87. Решение:

1. Реакция карбида кальция с водой:

\( \text{CaC}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2 \uparrow + \text{Ca(OH)}_2 \)

\( \text{X}_1 = \text{C}_2\text{H}_2 \) (ацетилен)

2. Реакция ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути(II) и серной кислоты (реакция Кучерова):

\( \text{C}_2\text{H}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{HgSO}_4, \text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3\text{CHO} \)

\( \text{X}_1 \rightarrow \text{X}_2 \)

\( \text{X}_2 = \text{CH}_3\text{CHO} \) (ацетальдегид)

3. Реакция ацетальдегида с водородом в присутствии платины (каталитическое гидрирование):

\( \text{CH}_3\text{CHO} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pt}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \)

\( \text{X}_2 \rightarrow \text{X}_3 \)

\( \text{X}_3 = \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \) (этанол)

4. Каталитический крекинг этанола при высокой температуре над \( \text{Al}_2\text{O}_3 \) и \( \text{ZnO} \):

\( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{Al}_2\text{O}_3, \text{ZnO}, \text{t°}} \text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2\text{O} \)

\( \text{X}_3 \rightarrow \text{X}_4 \)

\( \text{X}_4 = \text{C}_2\text{H}_4 \) (этилен)

5. Реакция этилена с натрием при нагревании (реакция Вюрца-Фиттига или подобная для алкенов):

Реакция алкенов с натрием при нагревании не является стандартной для получения алканов. Возможно, подразумевается дегидрирование или другой процесс. Если предположить, что \( \text{X}_4 \) - это \( \text{C}_2\text{H}_6 \) (этан), который затем реагирует с натрием, что также нетипично.

Стандартная реакция этилена с натрием отсутствует. Вероятно, здесь ошибка в условии или подразумевается другая реакция.

Если предположить, что \( \text{X}_4 \) - это \( \text{C}_2\text{H}_6 \) (этан), то его реакция с натрием в газовой фазе при высоких температурах может приводить к образованию ацетилена и \( \text{H}_2 \) или к разложению.

Если принять, что X₅ - это какой-то продукт реакции C₂H₄ с Na, то это может быть комплексное взаимодействие. Однако, если X₄ = C₂H₄, то типичная реакция с Na при нагревании не дает простых алканов.

Предполагаемый (альтернативный) путь для X₅, если X₄ = C₂H₄:

\( \text{C}_2\text{H}_4 \xrightarrow{\text{Na, t°}} \text{C}_2\text{H}_6 \) (Это маловероятно)

Более вероятная интерпретация: X₄ = C₂H₄. Реакция с Na, t° не является стандартной для образования X₅. Возможна ошибка в задании.

Если предположить, что X₄ = C₂H₆ (этан) путем гидрирования C₂H₄, и далее реакция с Na, t°, это также не приводит к очевидному продукту.

Давайте придерживаться последовательности:

\( \text{X}_1 = \text{C}_2\text{H}_2 \)

\( \text{X}_2 = \text{CH}_3\text{CHO} \)

\( \text{X}_3 = \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \)

\( \text{X}_4 = \text{C}_2\text{H}_4 \)

Для перехода от \( \text{C}_2\text{H}_4 \) к \( \text{X}_5 \) с \( \text{Na, t°} \):

Нет стандартной реакции этилена с натрием, которая давала бы простой продукт. Возможно, подразумевается реакция замещения атомов водорода в этилене, но это требует специфических условий.

Предполагаем, что X₅ - это продукт, полученный в результате реакции, нетипичной для школьной программы, или есть ошибка в задании.

Если бы X₄ был алкан, например, этан (C₂H₆), то реакция Вюрца с Na дала бы бутан (C₄H₁₀).

Исходя из строгой последовательности:

\( \text{X}_1 = \text{C}_2\text{H}_2 \)

\( \text{X}_2 = \text{CH}_3\text{CHO} \)

\( \text{X}_3 = \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \)

\( \text{X}_4 = \text{C}_2\text{H}_4 \)

\( \text{X}_5 \) - неизвестен при данных условиях. Если предположить, что \( \text{C}_2\text{H}_4 \) реагирует с \( \text{Na} \) при нагревании, это может быть разложение или образование комплексных соединений, не входящих в школьную программу.

Ответ: X₁ = C₂H₂, X₂ = CH₃CHO, X₃ = CH₃CH₂OH, X₄ = C₂H₄, X₅ - не определяется стандартными реакциями.