№ 9. Белое органическое вещество X, не содержащее кислорода, обладает сильными инсектицидными свойствами и поэтому раньше широко применялось в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями. Однако ввиду сильной токсичности и негативного воздействия на окружающую среду его применение в настоящее время сильно ограничено. При полном сгорании вещества X в качестве единственных продуктов образуется эквимолярная смесь CO₂ и HCl. Плотность паров X по неону: Dₙₑ(X) = 14,55. Запишите молекулярную формулу вещества X. Дополнительно известно, что в X содержатся только вторичные атомы углерода и что каждый атом углерода связан не более чем с одним атомом хлора. Определите структуру вещества X. В ответ запишите его название по системе ИЮПАК (например, 2,2-диметилпентан).

Определим молекулярную формулу.

1. Относительная плотность паров по неону равна отношению молярных масс: \(M(X)=D_{Ne}(X)\cdot M(Ne)\). Принимая \(M(Ne)\approx20.18\) г/моль, получаем \(M(X)\approx14.55\cdot20.18\approx293.6\) г/моль. С учётом точности исходных данных молярная масса близка к 291 г/моль.
2. Пусть в молекуле содержится \(n\) атомов углерода и \(m\) атомов хлора. При сгорании каждый атом углерода даёт одну молекулу CO₂, а каждый атом хлора — одну молекулу HCl. Эквимолярность продуктов означает \(n=m\).
3. Формула \(C_6H_6Cl_6\) имеет молярную массу \(6\cdot12+6\cdot1+6\cdot35.45=290.7\) г/моль — близкую к рассчитанной. При сгорании она даёт 6 моль CO₂ и 6 моль HCl.

Указание, что все атомы углерода вторичные, означает, что каждый из них связан с двумя другими атомами углерода. Условию соответствует шестичленное углеродное кольцо с одним атомом хлора у каждого атома углерода и по одному атому водорода.

Структура: циклогексановое кольцо с заместителями Cl в положениях 1, 2, 3, 4, 5 и 6; формула кольца — (–CHCl–)₆.

Ответ: 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан, молекулярная формула C₆H₆Cl₆.