9. How long [пропуск] he know his best friend?

Перевод задания: Как давно он знает своего лучшего друга?

How long has he known his best friend? (Как давно он знает своего лучшего друга?)

Для действия, которое началось в прошлом и продолжается до настоящего времени, используется Present Perfect: has known.