Ответ:

Решение:

Исходное словосочетание: "смотрел с улыбкой".

  • Тип связи: управление (глагол "смотрел" + существительное "улыбкой" в Т.п.).
  • Задача: заменить на синонимичное с примыканием.
  • Примыкание: связь между главным и зависимым словом, где зависимое слово — неизменяемая часть речи (наречие, деепричастие, инфинитив) или неизменяемая форма изменяемой части речи.

Синонимичным наречием к "с улыбкой" является "улыбаясь" или "улыбчиво".

Если использовать "улыбаясь" (деепричастие), связь будет примыкание:

  • смотрел (как?) улыбаясь

Если использовать "улыбчиво" (наречие), связь будет примыкание:

  • смотрел (как?) улыбчиво

Оба варианта подходят. Выберем вариант с деепричастием, как более динамичный.

Ответ: смотрел улыбаясь