А, Б и В — изомерные ароматические углеводороды, отличающиеся расположением двух одинаковых заместителей в бензольном кольце. При монохлорировании в присутствии AlCl₃ в качестве катализатора А даёт единственный продукт, Б — смесь двух, а В — трёх хлорпроизводных. Охарактеризуйте взаимное расположение заместителей в соединениях А—В. Окислением А кислородом воздуха на катализаторе получают кислоту, используемую в полимерной промышленности. Запишите молярную массу этой кислоты в г/моль, округлите до целых.

Число продуктов монохлорирования определяется количеством неэквивалентных положений в бензольном кольце, куда может вступить атом хлора.

1. В соединении А получается один продукт: заместители расположены пара-, или 1,4-положении. Все четыре свободных положения кольца эквивалентны.
2. В соединении Б получается два продукта: заместители расположены орто-, или 1,2-положении. Свободные положения образуют две группы эквивалентных позиций.
3. В соединении В получается три продукта: заместители расположены мета-, или 1,3-положении. Свободные положения дают три неэквивалентных варианта.

А — пара; Б — орто; В — мета.

А — пара-ксилол. При окислении обе его метильные группы превращаются в карбоксильные, образуя терефталевую кислоту C₆H₄(COOH)₂, то есть C₈H₆O₄.

M = 8 · 12 + 6 · 1 + 4 · 16 = 166 г/моль.

Ответ: А — пара, Б — орто, В — мета; молярная масса терефталевой кислоты — 166 г/моль.