а) Циклогексан 1, кат. -H₂ Cl₂, FeCl₃ →A NaOH, 1, p →B →C H-C=O + H H' →D б) Бензол Br₂, FeBr₃ →A NaOH, 4, p CO₂, 125 °С, 5 атм →B →C H OH COOH салициловая кислота

Решение:

а) Циклогексан:

• Шаг 1: Циклогексан реагирует с Cl₂ в присутствии FeCl₃ (катализатор), происходит отщепление H₂ и образуется циклогексен (A).
• Шаг 2: Циклогексен реагирует с NaOH и водой (1, p), происходит гидратация и образуется циклогексанол (B).
• Шаг 3: Циклогексанол реагирует с NaOH и при нагревании образуется 2-гидроксибензальдегид (C), который далее при взаимодействии с H⁺ переходит в 2-гидроксибензальдегид (D).

б) Бензол:

• Шаг 1: Бензол реагирует с Br₂ в присутствии FeBr₃, происходит бромирование и образуется бромбензол (A).
• Шаг 2: Бромбензол реагирует с NaOH, получается фенол (B).
• Шаг 3: Фенол реагирует с CO₂ при высокой температуре и давлении, образуется салициловая кислота (C).