Ответ:

Перевод задания: Выберите подходящий вариант: «Рози и Сью ______ в школьном конкурсе песни в этом году?»

Правильный вариант: entering — «участвуют в» (буквально: «входят в»). В вопросе о планах на этот год уместно спросить, участвуют ли они в конкурсе; winning означало бы «побеждают».

Are Rosie and Sue entering the school’s singing competition this year? (Рози и Сью участвуют в школьном конкурсе песни в этом году?)