11. (8 баллов). Составьте уравнения реакций по приведённой схеме и укажите условия их осуществления: этен→этиловый спирт→этаналь→этановая кислота→пропиловый эфир этановой кислоты.

Этен → этиловый спирт

CH2=CH2 + H2O → (H+, t°) CH3-CH2-OH (гидратация этилена, катализатор - кислота, повышенная температура)

Этиловый спирт → этаналь

CH3-CH2-OH + [O] → (Cu, t°) CH3-CHO + H2O (окисление этанола, катализатор - медь, нагревание)

Этаналь → этановая кислота

CH3-CHO + [O] → (KMnO4, H+) CH3-COOH (окисление этаналя, окислитель - перманганат калия в кислой среде)

Этановая кислота → пропиловый эфир этановой кислоты

CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-OH → (H2SO4, t°) CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O (этерификация, катализатор - серная кислота, нагревание)