Дана двухстадийная схема: X —(−4H₂)→ толуол —(Cl₂, hν)→ Y. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. Выберите из списка названия этих веществ: 1) гептан; 2) метилциклогексан; 3) ацетилен; 4) о-хлортолуол; 5) бензилхлорид.

Метилциклогексан при отщеплении четырёх молекул водорода превращается в толуол: C₇H₁₄ → C₇H₈ + 3H₂? Проверим состав: разность формул составляет шесть атомов водорода, то есть выделяются 3H₂. Поэтому указанная запись «−4H₂» не согласуется с превращением метилциклогексана в толуол.

Из предложенных веществ подходящего исходного вещества для получения толуола отщеплением ровно 4H₂ нет. При облучении толуола хлором происходит радикальное замещение в боковой цепи, образуется бензилхлорид.

Ответ: Y — 5) бензилхлорид. Для определения X схема содержит несогласованность: метилциклогексан дал бы толуол при отщеплении 3H₂, а не 4H₂.