H2, Ni, t бутанон → X1 →X2 Na, эфир Cr2O3, t →X3 → X₄ → C6H4(COOH)2

Рассмотрим цепочку превращений и определим вещества X1, X2, X3, X4.

1. Превращение 1: Бутанон → X1

   Реакция гидрирования бутанона (кетона) в присутствии никелевого катализатора приводит к образованию вторичного спирта – бутанола-2:

   CH3-CH2-CO-CH3 + H2 (Ni, t) → CH3-CH2-CH(OH)-CH3

   Таким образом, X1 – бутанол-2.

2. Превращение 2: X1 → X2

   Реакция бутанола-2 с PCl5 (хлорид фосфора(V)) приводит к замещению гидроксильной группы (-OH) на атом хлора (Cl) с образованием 2-хлорбутана:

   CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + PCl5 → CH3-CH2-CH(Cl)-CH3 + POCl3 + HCl

   Следовательно, X2 – 2-хлорбутан.

3. Превращение 3: → X3

   Реакция Вюрца: взаимодействие двух молекул 2-хлорбутана с металлическим натрием в эфирном растворе приводит к образованию октана:

   2CH3-CH2-CH(Cl)-CH3 + 2Na → CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl

   Таким образом, X3 – 3,4-диметилгексан.

4. Превращение 4: X3 → X4

   Реакция окисления 3,4-диметилгексана Cr2O3 приводит к образованию гексадиен-2,4:

   CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 + Cr2O3 (t) → CH3-CH=CH-CH=CH-CH3

   X4 – гексадиен-2,4.

5. Превращение 5: X4 → C6H4(COOH)2

   Реакция окисления гексадиен-2,4 до фталевой кислоты (бензол-1,2-дикарбоновая кислота):

   CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 + O2 → C6H4(COOH)2

Ответ: X1 – бутанол-2, X2 – 2-хлорбутан, X3 – 3,4-диметилгексан, X4 – гексадиен-2,4, C6H4(COOH)2 – фталевая кислота.