Из предложенного перечня выберите два вещества, которые обладают более сильными основными свойствами по сравнению с остальными: 1) 1-амино-2-метилбензол 2) изобутиламин 3) фениламин 4) метиламин 5) дифениламин Запишите номера выбранных ответов.

Решение:

Основные свойства аминов обусловлены наличием неподелённой электронной пары на атоме азота, которая может присоединять протон. Сила основных свойств зависит от:

1. Электронной плотности на атоме азота: чем выше электронная плотность, тем сильнее основные свойства.
2. Пространственной доступности атома азота: чем легче протонировать атом азота, тем сильнее основные свойства.

Рассмотрим предложенные вещества:

• 1) 1-амино-2-метилбензол (о-толуидин): Аминогруппа связана с бензольным кольцом, которое оттягивает электронную плотность. Метильная группа проявляет слабый +I эффект, немного увеличивая электронную плотность.
• 2) Изобутиламин: Алифатический амин. Изобутильная группа проявляет +I эффект, увеличивая электронную плотность на атоме азота.
• 3) Фениламин (анилин): Аминогруппа связана с бензольным кольцом. Бензольное кольцо сильно оттягивает электронную плотность (-M эффект), делая анилин очень слабым основанием.
• 4) Метиламин: Алифатический амин. Метильная группа проявляет +I эффект, увеличивая электронную плотность на атоме азота.
• 5) Дифениламин: Два бензольных кольца сильно оттягивают электронную плотность.

Сравнение:

• Алифатические амины (2 и 4) проявляют более сильные основные свойства, чем ароматические (1, 3, 5), из-за +I эффекта алкильных групп.
• Среди алифатических аминов, изобутиламин (2) имеет более объёмный алкильный заместитель, чем метиламин (4), что может незначительно влиять на основные свойства. Однако, оба они являются сильными основаниями по сравнению с ароматическими аминами.
• Ароматические амины (1, 3, 5) очень слабые основания. Дифениламин (5) — самое слабое основание из-за двух бензольных колец. Фениламин (3) — также очень слабое основание. 1-амино-2-метилбензол (1) немного сильнее фениламина из-за +I эффекта метильной группы, но всё равно значительно слабее алифатических аминов.

Наиболее сильные основные свойства будут у алифатических аминов: изобутиламина (2) и метиламина (4).

Ответ: 24