Jack has got a headache. He ... sleep well recently.

Решение:

Предложение описывает состояние Джека, у которого головная боль, и следствие этого — он плохо спал в последнее время. Для выражения неспособности совершить действие в недавнем прошлом используется конструкция 'hasn't been able to'.

Ответ: hasn't been able to