К 1,3-дихлорбензолу добавили нитрующую смесь и нагрели. Какая группа и в каком положении окажется в соединении-продукте? Как эта позиция соотносится с хлором в позиции 1?

Здравствуйте! Давайте подробно разберем данный вопрос.

Для решения этой задачи нам потребуется понимание электрофильного ароматического замещения и ориентационных эффектов заместителей в бензольном кольце.

1. Ориентация заместителей

   • Хлор (Cl) является дезактивирующим заместителем первого рода.
   • Заместители первого рода (орто-пара ориентанты) направляют новые заместители в орто- и пара-положения относительно себя.

2. 1,3-Дихлорбензол

   • В 1,3-дихлорбензоле оба хлора находятся в мета-положении друг к другу.
   • При нитровании (добавлении нитрующей смеси) нитрогруппа (NO₂) будет замещать атом водорода в бензольном кольце.

3. Положение нитрогруппы

   • Рассмотрим возможные положения для нитрогруппы относительно хлоров в 1,3-дихлорбензоле:
   • Положение 2: орто-положение к одному хлору и мета-положение к другому.
   • Положение 4: пара-положение к одному хлору и мета-положение к другому.
   • Положение 5: мета-положение к обоим хлорам.
   • Положение 6: орто-положение к одному хлору и мета-положение к другому (эквивалентно положению 2).
   • Наиболее вероятным будет замещение в положение 4, так как оно является пара-положением к одному из хлоров, что создает наименьшие стерические затруднения.

4. Отношение к хлору в позиции 1

   • Если нитрогруппа занимает положение 4, то она находится в пара-положении к хлору в позиции 1.

Ответ: Нитрогруппа (NO₂) окажется в положении 4. Эта позиция является пара-положением к хлору в позиции 1.